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Sodium Carbonate → (3R,3aR,6R,6aR)-6-(6-Chloro-5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol

HRID 1485605
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1485605
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[N:11]=[C:10]([O:12][C@H:13]3[C@H:17]4[O:18][CH2:19][C@@H:20]([OH:21])[C@H:16]4[O:15][CH2:14]3)[N:9]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][Si:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[C:5]2=[N:6][C:7]=1I.[B:30]1([C:39]2[CH:44]=[CH:43][C:42](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:41][CH:40]=2)[O:34][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[C:32]([CH3:38])([CH3:37])[O:31]1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[N:11]=[C:10]([O:12][C@H:13]3[C@H:17]4[O:18][CH2:19][C@@H:20]([OH:21])[C@H:16]4[O:15][CH2:14]3)[N:9]([CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][Si:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])[C:5]2=[N:6][C:7]=1[C:42]1[CH:43]=[CH:44][C:39]([B:30]2[O:34][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[C:32]([CH3:38])([CH3:37])[O:31]2)=[CH:40][CH:41]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 105924952,2'-(1,4-Phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)HCID 123413447(3R,3aR,6R,6aR)-6-(6-chloro-5-iodo-3-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol

Produkt 1

HCID 123678375(3R,3aR,6R,6aR)-6-(6-Chloro-5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (3R,3aR,6R,6aR)-6-(6-chloro-5-iodo-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol (2.00 g), 1,4-benzenediboronic acid dipinacol ester (2.38 g), Na2CO3 (2 M aqueous solution, 5.42 mL), and 1,4-dioxane (15 mL) is purged for 5 minutes with argon. [1,1′-Bis(diphenylphosphino)-ferrocene]-dichloropalladium(II)-CH2Cl2-complex (PdCl2(dppf)×CH2Cl2) (206 mg) is added and the mixture is stirred over night at 70° C. The reaction mixture is partitioned between water and ethyl acetate. The organic phase is washed with water and brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on silica gel (dichloromethane/methanol 99:1→97:3) to give the title compound. LC (method 1): tR=1.27 min; Mass spectrum (ESI+): m/z=630 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customis purged for 5 minutes with argon
  2. addition[1,1′-Bis(diphenylphosphino)-ferrocene]-dichloropalladium(II)-CH2Cl2-complex (PdCl2(dppf)×CH2Cl2) (206 mg) is added
  3. customThe reaction mixture is partitioned between water and ethyl acetate
  4. washThe organic phase is washed with water and brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue is chromatographed on silica gel (dichloromethane/methanol 99:1→97:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c901f2022b654015919ab977c53935e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422312B2

Notizen zur Reaktion

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