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Acetyl chloride → Methyl 3-bromo-4-chlorobenzoate

HRID 1485958
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1485958
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[CH:9][C:10]=1[Cl:11])[C:5]([OH:7])=[O:6].[C:12](Cl)(=O)C>CO>[CH3:12][O:6][C:5](=[O:7])[C:4]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([Cl:11])=[C:2]([Br:1])[CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 27355443-Bromo-4-chlorobenzoic acid

Produkt 1

HCID 22352523Methyl 3-bromo-4-chlorobenzoateAusbeute 99,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-bromo-4-chloro-benzoic acid (10 g, 42.6 mmol) in MeOH (100 mL) cooled with ice bath, was added acetyl chloride (30.4 mL, 0.43 mol) dropwise. The mixture was then stirred at room temperature for 12 hrs and concentrated to yield 3-bromo-4-chloro-benzoic acid methyl ester as a yellow solid (10.6 g). NMR (CDCl3), δ, 8.28 (1H, s), 7.91 (1H, brs), 7.52 (1H, brs), 3.92 (3H, s).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled with ice bath
  2. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7045f1b810ee45f78c6fc3bc80cd0dfd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422310B2

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