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Cesium carbonate → rac-{1-[({7-[(2,6-Difluoro-3-methoxybenzyl)oxy]-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl}carbonyl)amino]-2-methylpentan-2-yl}carbamic Acid tert-butyl Ester

HRID 1486292
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1486292
[C:1]([O:5][C:6](=[O:29])[NH:7][C:8]([CH3:28])([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[CH2:9][NH:10][C:11]([C:13]1[C:14]([CH3:24])=[N:15][N:16]2[C:21]([OH:22])=[CH:20][C:19]([CH3:23])=[CH:18][C:17]=12)=[O:12])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl[CH2:31][C:32]1[C:37]([F:38])=[C:36]([O:39][CH3:40])[CH:35]=[CH:34][C:33]=1[F:41].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.ClCCl>[C:1]([O:5][C:6](=[O:29])[NH:7][C:8]([CH3:28])([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[CH2:9][NH:10][C:11]([C:13]1[C:14]([CH3:24])=[N:15][N:16]2[C:21]([O:22][CH2:31][C:32]3[C:33]([F:41])=[CH:34][CH:35]=[C:36]([O:39][CH3:40])[C:37]=3[F:38])=[CH:20][C:19]([CH3:23])=[CH:18][C:17]=12)=[O:12])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 834101602-(Chloromethyl)-1,3-difluoro-4-methoxybenzeneHCID 178444850HCID 178444850, Verbindung

Produkt 1

HCID 117864681rac-{1-[({7-[(2,6-Difluoro-3-methoxybenzyl)oxy]-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl}carbonyl)amino]-2-methylpentan-2-yl}carbamic Acid tert-butyl Ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 80 mg (0.20 mmol) of rac-(1-{[(7-hydroxy-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)carbonyl]amino}-2-methylpentan-2-yl)carbamic acid tert-butyl ester from Example 141A and 38 mg (0.20 mmol) of 2-(chloromethyl)-1,3-difluoro-4-methoxybenzene from Example 133A in 2 ml of DMF was admixed with 129 mg (0.396 mmol) of caesium carbonate. The resulting suspension was stirred at RT for 72 h. The reaction mixture was diluted with dichloromethane (15 ml) and extracted with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution (10 ml). The organic phase was concentrated under reduced pressure, which gave a crude material that contained the target compound in a multicomponent mixture (30% pure). The crude material was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution (10 ml)
  2. concentrationThe organic phase was concentrated under reduced pressure, which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a48a7f8e98e841cd884d2afe9e136f42
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09422285B2

Notizen zur Reaktion

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