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Hydrochloric Acid → 1-(3-Amino-benzyl)-piperidine-4-carboxylic acid cyclohexylamide

HRID 1486692
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1486692
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([CH2:14][N:15]2[CH2:20][CH2:19][CH:18]([C:21](=[O:29])[NH:22][CH:23]3[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]3)[CH2:17][CH2:16]2)[CH:9]=1)(C)(C)C.Cl.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH:23]1([NH:22][C:21]([CH:18]2[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH2:14][C:10]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:8]([NH2:7])[CH:9]=3)[CH2:20][CH2:19]2)=[O:29])[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86706523[3-(4-Cyclohexylcarbamoyl-piperidin-1-ylmethyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 867065241-(3-Amino-benzyl)-piperidine-4-carboxylic acid cyclohexylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of [3-(4-cyclohexylcarbamoyl-piperidin-1-ylmethyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester (4.6 g, 11.1 mmol) in 1,4-dioxane (110 mL) is cooled down to 0° C. and treated with a 4N HCl solution in 1,4-dioxane (24.9 mL, 99.6 mmol). The reaction mixture is heated to 60° C. for 1 h. The reaction mixture is cooled down to RT and treated with aqueous 2N sodium hydroxide. After evaporation of 1,4-dioxane under reduced pressure the reaction mixture is extracted twice with DCM (110 mL). The combined organic phases are dried over MgSO4 and evaporated to yield the title compound as a yellowish powder: LC-MS A: tR=0.50 min; [M+H]+=316.32.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled down to RT
  2. customAfter evaporation of 1,4-dioxane under reduced pressure the reaction mixture
  3. extractionis extracted twice with DCM (110 mL)
  4. dry with materialThe combined organic phases are dried over MgSO4
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d48e3b40a5c450fad1747784f1ac016
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09428456B2

Notizen zur Reaktion

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