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Hydrochloric Acid → 4-(3-Fluoroazetidin-3-yl)benzonitrile hydrochloride

HRID 1487906
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1487906
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2([F:20])[CH2:12][N:11](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:10]2)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].[ClH:21]>O1CCOCC1>[ClH:21].[F:20][C:9]1([C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:8][CH:7]=2)[CH2:10][NH:11][CH2:12]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 90021747tert-Butyl 3-(4-cyanophenyl)-3-fluoroazetidine-1-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 900213344-(3-Fluoroazetidin-3-yl)benzonitrile hydrochlorideAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Into a 100-mL round-bottom flask, was placed a solution of tert-butyl 3-(4-cyanophenyl)-3-fluoroazetidine-1-carboxylate (compound 43.3, 1.00 g, 3.62 mmol) in dioxane (10 mL) and HCl in dioxane (4 M in dioxane, 10 mL, 40 mmol). The resulting mixture was stirred for 1 h at 60° C., then cooled and concentrated under reduced pressure. The residue was washed with EtOAc (20 mL) and the product solids were collected by filtration to yield 522 mg (68%) of the title compound as a white solid. m/z (ES+) 177 (M+H)+. 1H NMR (300 MHz, CD3OD): δ 7.91 (d, J=7.8 Hz, 2H), 7.82 (d, J=8.1 Hz, 2H), 4.85-4.52 (m, 4H).

Aufarbeitung

  1. customInto a 100-mL round-bottom flask, was placed
  2. temperaturecooled
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. washThe residue was washed with EtOAc (20 mL)
  5. filtrationthe product solids were collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c02822f374164290bdbc3fed3b822d43
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09428502B2

Notizen zur Reaktion

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