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Chlorosuccinimide → HCID 178494681, Verbindung

HRID 1488113
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1488113
[CH3:1][O:2][CH2:3][C:4]1[NH:5][C:6]([C:9]2[C:10]([CH3:20])=[CH:11][C:12]([CH3:19])=[C:13]([CH:18]=2)[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])=[CH:7][N:8]=1.C1C(=O)N([Cl:28])C(=O)C1>C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:28][C:7]1[N:8]=[C:4]([CH2:3][O:2][CH3:1])[NH:5][C:6]=1[C:9]1[C:10]([CH3:20])=[CH:11][C:12]([CH3:19])=[C:13]([CH:18]=1)[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 90033625Methyl 5-(2-(methoxymethyl)-1H-imidazol-5-yl)-2,4-dimethylbenzoate2×

Produkt 1

HCID 178494681HCID 178494681, VerbindungAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a 100-mL round-bottom flask, was placed a solution of methyl 5-(2-(methoxymethyl)-1H-imidazol-5-yl)-2,4-dimethylbenzoate (compound 230.5, 70 mg, 0.26 mmol) in chloroform (6 mL). NCS (35 mg, 0.26 mmol) was added to the reaction. The reaction mixture was stirred overnight at room temperature, then quenched with 1 mL of water. The aqueous phase was extracted with 2×5 mL of dichloromethane and the combined organic layers were concentrated under reduced pressure. The residue was applied onto a silica gel chromatography with ethyl acetate/petroleum ether (1:10) as eluent to yield 30 mg (38%) of the title compound as a white crude solid.

Aufarbeitung

  1. customInto a 100-mL round-bottom flask, was placed
  2. customquenched with 1 mL of water
  3. extractionThe aqueous phase was extracted with 2×5 mL of dichloromethane
  4. concentrationthe combined organic layers were concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4e0c7368fda432583ebebe69f4f668b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09428502B2

Notizen zur Reaktion

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