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Benzoyl chloride → HCID 21460706, Verbindung

HRID 1488819
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1488819
[NH2:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([Cl:12])=[CH:8][C:9]=2[Cl:11])[NH:4][C:3]=1[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14].[CH2:18](N(CC)CC)C.[C:25](Cl)(=[O:32])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1>C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[CH2:18]([NH:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][C:7]([Cl:12])=[CH:8][C:9]=2[Cl:11])[NH:4][C:3]=1[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[C:25]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)=[O:32]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 15043966HCID 15043966, Verbindung

Produkt 1

HCID 21460706HCID 21460706, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 3-amino-2-carbethoxy-4,6-dichloroindole (7.8 g, 27.8 mmol) in methylene chloride (500 mL) and add triethylamine (4.2 mL, 30 mmol) followed by benzoyl chloride (3.5 mL, 30 mmol). Stir at room temperature overnight. Dilute with ethyl acetate (300 mL), wash with water and separate the organic phase. Dry (MgSO4) and evaporate the solvent in vacuo to give a solid. Recrystallize (ethyl acetate) to give the title compound as off-white needles (7.75 g, 74%).

Aufarbeitung

  1. washwash with water
  2. customseparate the organic phase
  3. dry with materialDry (MgSO4)
  4. customevaporate the solvent in vacuo
  5. customto give a solid
  6. customRecrystallize (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72e7a7f9f56844eb8f8e0bd48aec2c0a
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05675018

Notizen zur Reaktion

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