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Sodium Azide → 5'-azido-3'-O-t-butyldimethylsilyl-5'-deoxythymidine

HRID 1489361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1489361
[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[C@@H:13]([CH2:14]I)[O:12][C@@H:11]([N:16]2[CH:24]=[C:22]([CH3:23])[C:20](=[O:21])[NH:19][C:17]2=[O:18])[CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[N-:25]=[N+:26]=[N-:27].[Na+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[Si:1]([O:8][C@@H:9]1[C@@H:13]([CH2:14][N:25]=[N+:26]=[N-:27])[O:12][C@@H:11]([N:16]2[CH:24]=[C:22]([CH3:23])[C:20](=[O:21])[NH:19][C:17]2=[O:18])[CH2:10]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 103898023'-O-t-butyldimethylsilyl-5'-iodo-5'-deoxythymidine

Produkt 1

HCID 148429675'-azido-3'-O-t-butyldimethylsilyl-5'-deoxythymidineAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of the 3'-O-t-butyldimethylsilyl-5'-iodo-5'-deoxythymidine (10.8 g, 20 mmol) prepared according to the method of Example 25 in dry DMF (50 ml) was added sodium azide (3.9 g, 60 mmol) and the mixture heated at 0° C. for 12 hours. Then the reaction mixture was diluted with ethyl acetate (200 ml) washed with water (2×50 ml) and brine (50 ml) and then dried with sodium sulfate. The title compound was purified by flash chromatography using 50% ethyl acetate in hexance in 90% yield.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (2×50 ml) and brine (50 ml)
  2. dry with materialdried with sodium sulfate
  3. customThe title compound was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-930b811d07bf42cd8e5308065187aace
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05677439

Notizen zur Reaktion

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