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Hydrochloric Acid → 6-Azaindole

HRID 1490243
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1490243
C(OC([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[N:14][CH:15]=2)[CH2:10][CH:9]1O)=O)(C)(C)C.Cl.[OH-].[Na+]>O1CCCC1>[NH:8]1[C:16]2=[CH:15][N:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[CH:10]=[CH:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 10922518HCID 10922518, Verbindung

Produkt 1

HCID 92196-Azaindole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

The azaindoline (step b, 1.1 g, 5.0 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (20 ml) and treated with 5.5M hydrochloric acid (5 ml). The mixture was heated at 50° C. for 4.5 hours cooled to 0° C. and basified with 5M sodium hydroxide (7.0 ml). The mixture was extracted with ethyl acetate (2×20 ml) and the combined ethyl acetate fractions were washed with saturated brine (20 ml), dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo to afford the title compound as a pale yellow crystalline solid; yield: 0.57 g (97%). mp. 132°-134° C.[Lit. mp 131°-132° C.].

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to 0° C.
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate (2×20 ml)
  3. washthe combined ethyl acetate fractions were washed with saturated brine (20 ml)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0652b9c08d2d4c839124c5d6edbaa19a
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05681959

Notizen zur Reaktion

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