1,3-Benzenediamine, N1,N1,N3,N3-tetramethyl- → N1,N1,N3,N3-Tetramethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-benzenediamine

HRID 1490547Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1490547
CN(C)c1cccc(N(C)C)c1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.COC1CCCC1.C[OH2+].C[OH2+].[Ir].[Ir].c1ccc(N2B(B3Nc4ccccc4N3c3ccccn3)Nc3ccccc32)nc1>CN(C)c1cc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)cc(N(C)C)c1

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 897151,3-Benzenediamine, N1,N1,N3,N3-tetramethyl-

Produkt 1

HCID 20775197N1,N1,N3,N3-Tetramethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,3-benzenediamineAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneReagenzHCID 1223807993-pyridin-2-yl-2-(3-pyridin-2-yl-1H-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)-1H-1,3,2-benzodiazaboroleReagenzHCID 76001521Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridiumKatalysatorHCID 138539Cyclopentyl methyl etherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

The general procedure A was followed using N1 ,N1 ,N3 ,N3 -tetramethylbenzene-1,3-diamine (84 uL, 0.5 mmol) and B2pin2 (126.9 mg, 0.5 mmol, 1.0 eq.) as starting material. The resulting mixture was allowed to stir 24 hours at 100 oC. 5b was obtained as white solid (135.2 mg, 93%) after purification by silica gel flash chromatography (EtOAc/PE=1:20 v/v). m.p.: 178-180 °C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcac225a30e24bb3ae1171b013e2207a
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche

Notizen zur Reaktion

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