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Benzene, 1-bromo-3-(trifluoromethyl)- → 2-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

HRID 1490552
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1490552
FC(F)(F)c1cccc(Br)c1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.COC1CCCC1.C[OH2+].C[OH2+].[Ir].[Ir].c1ccc(N2B(B3Nc4ccccc4N3c3ccccn3)Nc3ccccc32)nc1>CC1(C)OB(c2cc(Br)cc(C(F)(F)F)c2)OC1(C)C
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 9817Benzene, 1-bromo-3-(trifluoromethyl)-

Produkt 1

HCID 113141192-[3-Bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneReagenzHCID 1223807993-pyridin-2-yl-2-(3-pyridin-2-yl-1H-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)-1H-1,3,2-benzodiazaboroleReagenz

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

The general procedure A was followed using 1-bromo-3-(trifluoromethyl)benzene (67.5 uL, 0.5 mmol) and B2pin2 (126.9 mg, 0.5 mmol, 1.0 eq.) as starting material. The resulting mixture was allowed to stir 16 hours at 100 oC. 5h was obtained as colorless oil (173.1 mg, 99%) after purification by silica gel flash chromatography (EtOAc/PE=1:30 v/v).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4651aa72b42b47c9a0457945292dda09
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1021/jacs.5b05252

Notizen zur Reaktion

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Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
HCID 76001521
Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridium
Katalysator
HCID 138539Cyclopentyl methyl etherLösungsmittel