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Dimethyl isophthalate → Dimethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophthalate

HRID 1490555
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1490555
COC(=O)c1cccc(C(=O)OC)c1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.COC1CCCC1.C[OH2+].C[OH2+].[Ir].[Ir].c1ccc(N2B(B3Nc4ccccc4N3c3ccccn3)Nc3ccccc32)nc1>COC(=O)c1cc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)cc(C(=O)OC)c1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 15088Dimethyl isophthalate

Produkt 1

HCID 42614529Dimethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isophthalateAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneReagenzHCID 1223807993-pyridin-2-yl-2-(3-pyridin-2-yl-1H-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)-1H-1,3,2-benzodiazaboroleReagenz

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

The general procedure A was followed using dimethyl isophthalate (97.1 mg, 0.5 mmol) and B2pin2 (126.9 mg, 0.5 mmol, 1.0 eq.) as starting material. The resulting mixture was allowed to stir 16 hours at 100 oC. 5k was obtained as white solid (151.1 mg, 95%) after purification by silica gel flash chromatography (EtOAc/PE=1:15 v/v). m.p.: 126-127 oC.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5dc4a3574eaf41f4b2775be895690305
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1021/jacs.5b05252

Notizen zur Reaktion

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Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
HCID 76001521
Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridium
Katalysator
HCID 138539Cyclopentyl methyl etherLösungsmittel