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2,6-Dimethoxypyridine → 2,6-Dimethoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine

HRID 1490565
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1490565
COc1cccc(OC)n1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.COC1CCCC1.C[OH2+].C[OH2+].[Ir].[Ir].c1ccc(N2B(B3Nc4ccccc4N3c3ccccn3)Nc3ccccc32)nc1>COc1cc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)cc(OC)n1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 803782,6-Dimethoxypyridine

Produkt 1

HCID 467394422,6-Dimethoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridineAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneReagenzHCID 1223807993-pyridin-2-yl-2-(3-pyridin-2-yl-1H-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)-1H-1,3,2-benzodiazaboroleReagenzHCID 76001521Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridium

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

The general procedure A was followed using 2,6-dimethoxypyridine (69.6 mg, 0.5 mmol) and B2pin2 (126.9 mg, 0.5 mmol, 1.0 eq.) as starting material. The resulting mixture was allowed to stir 16 hours at 100 oC. 5x was obtained as white solid (91.5 mg, 69%) after purification by silica gel flash chromatography (Acetone/PE=1:5 v/v). m.p.: 97-99 oC.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e52b4ddd38c4c05a7343b3e9b602f01
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1021/jacs.5b05252

Notizen zur Reaktion

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Katalysator
HCID 138539Cyclopentyl methyl etherLösungsmittel