StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,3,5-Trimethoxybenzene → 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolane

HRID 1490572
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1490572
COc1cc(OC)cc(OC)c1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.COC1CCCC1.C[OH2+].C[OH2+].[Ir].[Ir].c1ccc(N2B(B3Nc4ccccc4N3c3ccccn3)Nc3ccccc32)nc1>COc1cc(OC)c(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c(OC)c1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 693011,3,5-Trimethoxybenzene

Produkt 1

HCID 219239274,4,5,5-Tetramethyl-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1,3,2-dioxaborolaneAusbeute 20 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneReagenzHCID 1223807993-pyridin-2-yl-2-(3-pyridin-2-yl-1H-1,3,2-benzodiazaborol-2-yl)-1H-1,3,2-benzodiazaboroleReagenz
Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
HCID 76001521
Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridium
Katalysator
HCID 138539Cyclopentyl methyl etherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

The general procedure A was followed using 1,3,5-trimethoxybenzene (84.1 mg, 0.5 mmol) and B2pin2 (126.9 mg, 0.5 mmol, 1.0 eq.) as starting material. The resulting mixture was allowed to stir 24 hours at 150 oC. The 1H NMR conversion was 21%. 5af was obtained as white solid (30.1 mg, 20%) after purification by silica gel flash chromatography (EtOAc/PE=1:20 v/v). m.p.: 114-116 oC.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b44e04ef3134bc5ba0999b39d644837
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1021/jacs.5b05252

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…