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1-Tetralone → 6-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

HRID 1490933
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1490933
O=C1CCCc2ccccc21>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC(C)(C)c1ccnc(-c2cc(C(C)(C)C)ccn2)c1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.COC(C)(C)C.C[OH2+].C[OH2+].[Ir].[Ir]>CC1(C)OB(c2ccc3c(c2)C(=O)CCC3)OC1(C)C.CC1(C)OB(c2ccc3c(c2)CCCC3=O)OC1(C)C
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 1

HCID 107241-Tetralone

Produkt 2

HCID 68473465HCID 68473465, VerbindungAusbeute 20 %HCID 713038396-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-oneAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneReagenzHCID 42491874,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridylReagenz

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

General procedure Dwas applied to 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one15i(29mg, 0.2mmol). The reactionmixture was allowed to stand for 16hoursgiving a conversion of >99% (GC-MS) and 16iand 17iin a 80:20mixture (1H NMR spectrum).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3741a9c10d54b95a8a57098ee379e4e
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1039/c2sc20776a

Notizen zur Reaktion

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Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
HCID 76001521
Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridium
Katalysator
HCID 15413tert-Butyl methyl etherLösungsmittel