N,3-dimethylbenzamide → N,5-dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamide

Reaktionsgleichung

CNC(=O)c1cccc(C)c1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.C1CCOC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.C[OH2+].C[OH2+].[Ir].[Ir].c1ccc(-c2ccccn2)nc1>CNC(=O)c1cc(C)ccc1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

Komponenten

Reaktionsbedingungen

Temperatur: 60 °C

Versuchsvorschrift

Isolated by chromatography using deactivated silica gel and ethyl acetate and petroleum ether (10:1 to 1:1) as the eluent.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-954be7a85ca24616b1aac921066bbf62
Quelldatensatz: Borylation dataset from Roche
DOI: 10.1002/anie.201907366

Notizen zur Reaktion

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Komponenten

Edukt 1

HCID 966002N,3-dimethylbenzamide

Produkt 1

HCID 133668341N,5-dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzamideAusbeute 0 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 14742,2'-BipyridineReagenz

HCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneReagenz

HCID 76001521Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridiumKatalysator

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur: 60 °C

Versuchsvorschrift

Isolated by chromatography using deactivated silica gel and ethyl acetate and petroleum ether (10:1 to 1:1) as the eluent.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-954be7a85ca24616b1aac921066bbf62
Quelldatensatz: Borylation dataset from Roche
DOI: 10.1002/anie.201907366

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