1-Methoxy-4-(methylthio)benzene → 2-(2-Methoxy-5-methylsulfanylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

HRID 1491133

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1491133
COc1ccc(SC)cc1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.C[OH2+].C[OH2+].Cc1ccc(C)cc1.Cc1ccnc(-c2cc(C)ccn2)c1.[Ir].[Ir]>COc1ccc(SC)c(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c1.COc1ccc(SC)cc1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

Komponenten

7

Edukt 1

HCID 158851-Methoxy-4-(methylthio)benzene

Produkt 2

HCID 1315155222-(2-Methoxy-5-methylsulfanylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneAusbeute 32 %HCID 1325102602-(5-Methoxy-2-methylsulfanylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneAusbeute 31 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 143384,4'-Dimethyl-2,2'-bipyridineReagenzHCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneReagenzHCID 76001521Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridiumKatalysatorHCID 7809P-XyleneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

dtbpy: A mixture of ortho- and meta-borylated products (88 mg, 63% yield, ortho/meta + para = 1.0); yellow solid;

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c647f1265df44679848754ba33bea1e4
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche

Verknüpfte Notizen

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