Benzene, 1-methyl-4-(methylthio)- → 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-methyl-2-(methylthio)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane

HRID 1491134

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1491134
CSc1ccc(C)cc1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.C[OH2+].C[OH2+].Cc1ccc(C)cc1.FC(F)(F)C1COB(c2ccccc2-c2ccc(-c3ccccn3)nc2)O1.[Ir].[Ir]>CSc1ccc(C)cc1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 69334Benzene, 1-methyl-4-(methylthio)-

Produkt 1

HCID 1389836424,4,5,5-Tetramethyl-2-(5-methyl-2-(methylthio)phenyl)-1,3,2-dioxaborolaneAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneReagenzHCID 1349566232-Pyridin-2-yl-5-[2-[4-(trifluoromethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]phenyl]pyridineReagenzHCID 76001521Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridiumKatalysatorHCID 7809P-XyleneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

Ligand 3f: A mixture of ortho- and meta-borylated products (96 mg, 73% yield, ortho/meta + para = >30); ortho-borylated product 4d was obtained by further purification by GPC (74 mg, 56% yield), white solid (mp. 85-87 oC)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eda2f8caaac94e09ad4fd261444e08c6
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche

Verknüpfte Notizen

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