3-Methoxythioanisole → 2-[3-Methoxy-5-(methylsulfanyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

HRID 1491145

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1491145
COc1cccc(SC)c1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.C[OH2+].C[OH2+].Cc1ccc(C)cc1.Cc1ccnc(-c2cc(C)ccn2)c1.[Ir].[Ir]>COc1cc(SC)cc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c1

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 2811823-Methoxythioanisole

Produkt 1

HCID 532172462-[3-Methoxy-5-(methylsulfanyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 143384,4'-Dimethyl-2,2'-bipyridineReagenzHCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneReagenzHCID 76001521Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridiumKatalysatorHCID 7809P-XyleneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

dtbpy: A mixture of ortho- and meta-borylated products (97 mg, 69% yield, ortho/meta + para = <0.01); meta-Isomer 5i were obtained by further purification by GPC (92 mg, 66% yield), white solid (mp. 73-75 oC)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc30bcc9f8fa4078b52bc21fad6778ea
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche

Verknüpfte Notizen

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