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Benzene, 1-methyl-3-(methylthio)- → 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-methyl-2-(methylthio)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane

HRID 1491146
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1491146
CSc1cccc(C)c1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.C[OH2+].C[OH2+].Cc1ccc(C)cc1.FC(F)(F)C1COB(c2ccccc2-c2ccc(-c3ccccn3)nc2)O1.[Ir].[Ir]>CSc1cc(C)ccc1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 21005Benzene, 1-methyl-3-(methylthio)-

Produkt 1

HCID 1383758734,4,5,5-Tetramethyl-2-(4-methyl-2-(methylthio)phenyl)-1,3,2-dioxaborolaneAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneReagenzHCID 1349566232-Pyridin-2-yl-5-[2-[4-(trifluoromethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]phenyl]pyridineReagenzHCID 76001521

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

Ligand 3f: A mixture of ortho- and meta-borylated products (85 mg, 64% yield, ortho/meta + para = >30); ortho-borylated product 4j was obtained by further purification by GPC (76 mg, 58% yield), yellow solid (mp. 58-60 oC)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af10b59ddcf44a2ea87f0362701426e9
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche
DOI
10.1002/anie.201610041

Notizen zur Reaktion

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Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion
Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridium
Katalysator
HCID 7809P-XyleneLösungsmittel