Methyl 3-(methylthio)benzoate → Methyl 3-methylsulfanyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate

HRID 1491158

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1491158
COC(=O)c1cccc(SC)c1>C1=CCCC=CCC1.C1=CCCC=CCC1.CC1(C)OB(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)OC1(C)C.C[OH2+].C[OH2+].Cc1ccc(C)cc1.FC(F)(F)C1COB(c2ccccc2-c2ccc(-c3ccccn3)nc2)O1.[Ir].[Ir]>COC(=O)c1ccc(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)c(SC)c1

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 6432769Methyl 3-(methylthio)benzoate

Produkt 1

HCID 138983103Methyl 3-methylsulfanyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoateAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 2733548Bis(pinacolato)diboraneReagenzHCID 1349566232-Pyridin-2-yl-5-[2-[4-(trifluoromethyl)-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]phenyl]pyridineReagenzHCID 76001521Bis(1,5-cyclooctadiene)dimethoxydiiridiumKatalysatorHCID 7809P-XyleneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

Ligand 3f: A mixture of ortho- and meta-borylated products (137 mg, 89% yield, ortho/meta + para = >30); ortho-borylated product 4p was obtained by further purification by GPC (130 mg, 84% yield), colorless oil;

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ca446d9d6814fc6a92bb8beb0f40517
Quelldatensatz
Borylation dataset from Roche

Verknüpfte Notizen

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