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Triethylamine → 2-(Diaminomethyleneamino)-4-[2-(2-cyano-3-methylguanidino)methylthiazol-4-yl]thiazole

HRID 1491865
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1491865
Cl.Cl.[NH2:3][CH2:4][C:5]1[S:6][CH:7]=[C:8]([C:10]2[N:11]=[C:12]([N:15]=[C:16]([NH2:18])[NH2:17])[S:13][CH:14]=2)[N:9]=1.[C:19]([N:21]=[C:22](SC)SC)#[N:20].[CH2:27]([N:29](CC)CC)C>CN(C)C=O>[NH2:17][C:16](=[N:15][C:12]1[S:13][CH:14]=[C:10]([C:8]2[N:9]=[C:5]([CH2:4][NH:3][C:19]([NH:21][CH3:22])=[N:20][C:27]#[N:29])[S:6][CH:7]=2)[N:11]=1)[NH2:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 66289Dimethyl N-cyanodithioiminocarbonateHCID 189538344-(2-Aminomethylthiazol-4-yl)-2-(diaminomethyleneamino)thiazole dihydrochloride

Produkt 1

HCID 1784850392-(Diaminomethyleneamino)-4-[2-(2-cyano-3-methylguanidino)methylthiazol-4-yl]thiazoleAusbeute 19,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 4-(2-aminomethylthiazol-4-yl)-2-(diaminomethyleneamino)thiazole dihydrochloride (1.0 g), dimethyl N-cyanodithiocarbonimidate (0.45 g) and triethyl amine (0.7 g) in N,N-dimethylformamide (40 ml) was heated at 70° C. for 10 hours. 40% methylamino solution (5 ml) was added to the reaction mixture and the mixture was stirred at room temperature for 14 hours. The solvent was removed under reduced pressure. The residue was suspended in water (30 ml) and the mixture was alkalized to pH 10 with a saturated aqueous potassium carbonate solution. The resulting precipitate was collected by filtration. Recrystallization from a mixture of N,N-dimethylformamide and water afforded 2-(diaminomethyleneamino)-4-[2-(2-cyano-3-methylguanidino)methylthiazol-4-yl]thiazole (0.2 g).

Aufarbeitung

  1. addition40% methylamino solution (5 ml) was added to the reaction mixture
  2. customThe solvent was removed under reduced pressure
  3. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  4. customRecrystallization
  5. additionfrom a mixture of N,N-dimethylformamide and water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db651b0f355e48bb90920c970de37a32
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05371097

Notizen zur Reaktion

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