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Potassium Iodide → 4-[6-(2,3-Dimethoxyphenyl)hexyloxy]-2-hydroxy-3-propylbenzoic acid methyl ester

HRID 1494220
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1494220
Br[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:14][CH3:15])[C:9]=1[O:16][CH3:17].[CH3:18][O:19][C:20](=[O:32])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([OH:27])=[C:23]([CH2:28][CH2:29][CH3:30])[C:22]=1[OH:31].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CC(C)=O>[CH3:18][O:19][C:20](=[O:32])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([O:27][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:14][CH3:15])[C:9]=2[O:16][CH3:17])=[C:23]([CH2:28][CH2:29][CH3:30])[C:22]=1[OH:31]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 13019281Methyl 2,4-dihydroxy-3-propylbenzoateHCID 149862831-(6-Bromohexyl)-2,3-dimethoxybenzene

Produkt 1

HCID 149862944-[6-(2,3-Dimethoxyphenyl)hexyloxy]-2-hydroxy-3-propylbenzoic acid methyl esterAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 29.2 g (0.097 mol) of 1-(6-bromohexyl)-2,3-dimethoxybenzene, 18.5 g (0.088 mol) of 2,4-dihydroxy-3-propylbenzoic acid methyl ester, 18.2 g (0.13 mol) of anhydrous potassium carbonate and 21.9 g (0.13 mol) of potassium iodide in 550 mL of anhydrous acetone was stirred at reflux for 22 hours. The reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure to an oil which was purified by HPLC using 8% ethyl acetate-hexane to give 31.4 g (83% yield) of 4-[6-(2,3-dimethoxyphenyl)hexyloxy]-2-hydroxy-3-propylbenzoic acid methyl ester as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 22 hours
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered
  3. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure to an oil which
  4. customwas purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc71395cdbf34f92b1399a8705e659e3
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05025036

Notizen zur Reaktion

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