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Methyl iodide → N-(1-benzylpiperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-nitrobenzamide methyl iodide

HRID 1494535
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1494535
[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][C:15](=[O:28])[C:16]2[CH:21]=[C:20]([N+:22]([O-:24])=[O:23])[C:19]([NH2:25])=[CH:18][C:17]=2[O:26][CH3:27])[CH2:10][CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:29][I:30]>CC(C)=O.C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:29][I:30].[CH2:1]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]([NH:14][C:15](=[O:28])[C:16]2[CH:21]=[C:20]([N+:22]([O-:24])=[O:23])[C:19]([NH2:25])=[CH:18][C:17]=2[O:26][CH3:27])[CH2:12][CH2:13]1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6328Methyl iodide2×HCID 12821241N-(1-Benzylpiperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-nitrobenzamide

Produkt 1

HCID 19828533N-(1-benzylpiperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-nitrobenzamide methyl iodideAusbeute 91,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 6212Chloroform
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(1-benzylpiperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-nitrobenzamide (3.8 g; 0.01 mole) [prepared as described in Example 1 or 4], in acetone (100 ml) and chloroform (100 ml), methyl iodide (1.25 ml; 0.02 moles) was added. After stirring at room temperature for 8 hours, an additional amount of methyl iodide (1.25 ml; 0.02 moles) was added and the mixture was left at room temperature for another 15 hours and then filtered. A solid was collected which was washed with diethyl ether to give 4.8 g of N-(1-benzylpiperid-4-yl)-2-methoxy-4-amino-5-nitrobenzamide methyl iodide. After recrystallization from a mixture of water-methanol, it melted at 232°-234° C. (dec).

Aufarbeitung

  1. waitthe mixture was left at room temperature for another 15 hours
  2. filtrationfiltered
  3. customA solid was collected which
  4. washwas washed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cb57af0f8c1d460c8daed6c21aa5257a
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05026858

Notizen zur Reaktion

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