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Sodium hydride → 2-Fluoro-4-(6-hydroxymethyl-4-methyl-2-propyl-benzoimidazol-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl ester

HRID 1496713
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1496713
[CH3:1][C:2]1[C:7]2[N:8]=[C:9]([CH2:11][CH2:12][CH3:13])[NH:10][C:6]=2[CH:5]=[C:4]([CH2:14][OH:15])[CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH3:18][O:19][C:20](=[O:30])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27]Br)=[CH:23][C:22]=1[F:29]>CN(C=O)C>[CH3:18][O:19][C:20](=[O:30])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][N:10]2[C:6]3[CH:5]=[C:4]([CH2:14][OH:15])[CH:3]=[C:2]([CH3:1])[C:7]=3[N:8]=[C:9]2[CH2:11][CH2:12][CH3:13])=[CH:23][C:22]=1[F:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 18759821Methyl 4-(bromomethyl)-2-fluorobenzoateHCID 59868533(7-Methyl-2-propyl-3H-benzoimidazol-5-yl)methanol

Produkt 1

HCID 687231872-Fluoro-4-(6-hydroxymethyl-4-methyl-2-propyl-benzoimidazol-1-ylmethyl)-benzoic acid methyl esterAusbeute 43,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

(7-Methyl-2-propyl-3H-benzoimidazol-5-yl)methanol (3 g, 15 mmol; prepared as described in Preparation 7) was dissolved in 20 mL of dry DMF. The solution was cooled to 0° C. and sodium hydride (598 mg, 15 mmol, 60 wt % in mineral oil) was added. The mixture was stirred for 30 minutes. 4-Bromomethyl-2-fluorobenzoic acid methyl ester (3.7 g, 15 mmol; prepared as described in Preparation 3) in 50 mL of DMF was added, and the mixture was warmed to room temperature and stirred for 10 minutes. The solution was partitioned between EtOAc (300 mL) and 150 mL 10% LiCl (aqueous). The organic layer was separated, dried over MgSO4 and concentrated. The concentrate was flash chromatographed to produce Intermediate (8a) as a clear oil (2.4 g). MS m/z: [M+H+] calcd for C21H23FN2O3, 371.7. found 371.0.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was warmed to room temperature
  2. stirringstirred for 10 minutes
  3. customThe solution was partitioned between EtOAc (300 mL) and 150 mL 10% LiCl (aqueous)
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated
  7. customchromatographed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-827e9c3771eb44239d13a2c1c8ad1312
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09198899B2

Notizen zur Reaktion

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