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Hydrochloric Acid → 2-oxo-2-((10S,13S,16R,17S)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethyl acetate

HRID 1496723
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1496723
[C:1]([O:4][CH2:5][C:6](=[C:12]1[C@:28]2([CH3:29])[CH:15]([CH:16]3[C:25](=[CH:26][CH2:27]2)[C@:24]2([CH3:30])[C:19](=[CH:20][C:21](=[O:31])[CH:22]=[CH:23]2)[CH2:18][CH2:17]3)[CH2:14][C@H:13]1[CH3:32])[O:7][Si](C)(C)C)(=[O:3])[CH3:2].Cl.C(=O)(O)[O-].[K+]>C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:4][CH2:5][C:6](=[O:7])[C@@H:12]1[C@:28]2([CH3:29])[CH:15]([CH:16]3[C:25](=[CH:26][CH2:27]2)[C@:24]2([CH3:30])[C:19](=[CH:20][C:21](=[O:31])[CH:22]=[CH:23]2)[CH2:18][CH2:17]3)[CH2:14][C@H:13]1[CH3:32])(=[O:3])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 516893Potassium BicarbonateHCID 672831772-((10S,13S,16R)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-7,8,12,13,15,16-hexahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17(6H,10H,14H)-ylidene)-2-(trimethylsilyloxy)ethyl acetate

Produkt 1

HCID 592717402-oxo-2-((10S,13S,16R,17S)-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,10,12,13,14,15,16,17-decahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethyl acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The crude product from step 1 is dissolved in ethyl acetate, and slurried with aqueous 1N HCl until hydrolysis is complete. The aqueous acid is neutralized with aqueous potassium bicarbonate, and the ethyl acetate phase is dried, filtered, and concentrated to a semi-solid.

Aufarbeitung

  1. dry with materialthe ethyl acetate phase is dried
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated to a semi-solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-449508cd9d1747b0822772bfc28baaee
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09198921B2

Notizen zur Reaktion

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