Potassium Carbonate → HCID 89814458, Verbindung

HRID 1496802Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1496802
[CH2:1]([O:3][C:4]([CH2:6][N:7]1[C:16](=[O:17])[CH:15]2[CH:10]([CH:11]3[C:18](=[C:19]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=4)[C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[CH:14]2[C:13]([C:32]([OH:45])([C:39]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][N:40]=2)[C:33]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)=[CH:12]3)[C:8]1=[O:9])=[O:5])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].ClCC(OCC=[CH:59][C:60]1[CH:65]=[CH:64][CH:63]=[CH:62][CH:61]=1)=O>CN(C)C=O>[CH2:1]([O:3][C:4]([CH2:6][N:7]1[C:16](=[O:17])[CH:15]2[CH:10]([CH:11]3[C:18](=[C:19]([C:26]4[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][N:27]=4)[C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)[CH:14]2[C:13]([C:32]([OH:45])([C:39]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][N:40]=2)[C:33]2[CH:34]=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=2)=[CH:12]3)[C:8]1=[O:9])=[O:5])[CH:2]=[CH:59][C:60]1[CH:65]=[CH:64][CH:63]=[CH:62][CH:61]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 575458HCID 575458, VerbindungHCID 89814504HCID 89814504, Verbindung

Produkt 1

HCID 89814458HCID 89814458, VerbindungAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A similar procedure (Hursthouse, M. B.; Khan, A.; Marson, C. M.; Porter, R. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 33, 5979-5982) to that described for the preparation of 207 was followed using NRB (0.49 g, 1.0 mmol) and potassium carbonate (0.33 g, 2.4 mmol) in dimethylformamide (5 mL), and cinnamyl chloroacetate (0.3 g, 1.4 mmol) in dimethylformamide (2 mL), and the mixture stirred at room temperature for 2 h. Purification by flash chromatography (hexane/ethyl acetate 3:2) afforded 371 as a white solid (0.63 g, 0.9 mmol, 90%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 3.40-4.55 (8H, m, CH2CH═CH, NCH2, H-1, H-2, H-3, H-4), 5.48 (0.5H, s, OH), 5.52 (0.3H, m, V/H-6), 5.53 (0.5H, s, OH), 5.55 (0.4H, m, Y/H-6), 6.03 (0.1H, m, U/H-6), 6.05 (0.2H, m, W/H-6), 6.21-6.29 (1H, m, CH2CH═CH), 6.60-7.60 (22H, m, CH2CH═CH, Ar), 8.40-8.60 (2H, m, αPyr).

Aufarbeitung

  1. customPurification by flash chromatography (hexane/ethyl acetate 3:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e572299a810a4bf78844df24f5934afd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
Patentnummer
US09198420B2

Notizen zur Reaktion

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