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Triethylamine → 4-bromo-N-[(3R,4S)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl]quinoline-2-carboxamide

HRID 1497332
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1497332
[Br:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([C:12]([OH:14])=O)[CH:3]=1.Cl.[NH2:16][C@H:17]1[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][C@@H:18]1[OH:23].CN([P+](ON1N=NC2C=CC=CC1=2)(N(C)C)N(C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([C:12]([NH:16][C@H:17]2[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][C@@H:18]2[OH:23])=[O:14])[CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 155308124-Bromoquinoline-2-carboxylic acidHCID 67324376(3R,4S)-4-aminooxan-3-ol hydrochloride

Produkt 1

HCID 602099134-bromo-N-[(3R,4S)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl]quinoline-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-bromoquinoline-2-carboxylic acid (A3) (0.5 g, 2.0 mmol) in 10 mL CH2Cl2 was added (3R,4S)-4-aminotetrahydro-2H-pyran-3-ol hydrogen chloride (0.37 g, 2.4 mmol), BOP reagent (1.1 g, 2.6 mmol), and triethylamine (0.83 mL, 6.0 mmol). The reaction was stirred at room temperature for 4.5 h, diluted with CH2Cl2, washed twice with water, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated. The resultant residue was subjected to silica gel chromatography eluting with 30-100% ethyl acetate in hexanes to afford 4-bromo-N-[(3R,4S)-3-hydroxytetrahydro-2H-pyran-4-yl]quinoline-2-carboxamide (O1) that gave a mass ion (ES+) of 353.2 (81Br) for M+H+.

Aufarbeitung

  1. washwashed twice with water
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. washeluting with 30-100% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d73b1c9232d7494ab2df766c03317aea
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199939B2

Notizen zur Reaktion

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