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Dimethylformamide dimethyl acetal → methyl 2-(1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine-9-carboxylate

HRID 1498244
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1498244
[C:1]([C:4]1[N:5]=[C:6]2[C:12]3[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[CH:16][C:11]=3[O:10][CH2:9][CH2:8][N:7]2[CH:21]=1)(=O)[NH2:2].COC(OC)[N:25]([CH3:27])C>C(COC)OC>[CH:4]([N:5]1[C:1]([C:4]2[N:5]=[C:6]3[C:12]4[CH:13]=[CH:14][C:15]([C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[CH:16][C:11]=4[O:10][CH2:9][CH2:8][N:7]3[CH:21]=2)=[N:2][CH:27]=[N:25]1)([CH3:21])[CH3:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetalHCID 67050624Methyl 2-carbamoyl-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine-9-carboxylate

Produkt 1

HCID 58204510methyl 2-(1-isopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine-9-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Alternatively, methyl 2-carbamoyl-5,6-dihydrobenzo[f]imidazo[1,2-d][1,4]oxazepine-9-carboxylate (370 mg, 1.3 mmol) in dimethoxyethane (3 mL) was treated with 1,1-dimethoxy-N,N-dimethylmethanamine (1 mL, 7.5 mmol) and heated to 90° C. for 0.5 h. LC/MS indicated major desired product. After cooling, the reaction was concentrated to give the crude acylamidine and then suspended in acetic acid (2.3 mL), treated with isopropylhydrazine hydrochloride (0.29 g, 2.5 mmol). The mixture was heated at 75° C. for 30 min., cooled to room temperature and concentrated. Purification by ISCO using 100% EtOAc gave 184 (0.32 g, 70% yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.54 (d, J=8.4, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.70 (dd, J=8.4, 1.7, 1H), 7.57 (d, J=1.7, 1H), 5.85 (dq, J=13.3, 6.6, 1H), 4.57 (q, J=6.0, 4H), 3.87 (s, 3H), 1.49 (d, J=6.6, 6H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7006463dcb046cdaa308db388132c60
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09198918B2

Notizen zur Reaktion

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