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Cesium carbonate → 4-chloro-6-[(R)-1-[4-chloro-2-(3-methylpyrazol-1-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethoxy]-2-methylsulfanylpyrimidine

HRID 1499184
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499184
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C@@H:8]([OH:13])[C:9]([F:12])([F:11])[F:10])=[C:4]([N:14]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH3:19])=[N:15]2)[CH:3]=1.[Cl:20][C:21]1[CH:26]=[C:25](Cl)[N:24]=[C:23]([S:28][CH3:29])[N:22]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1>[Cl:20][C:21]1[CH:26]=[C:25]([O:13][C@H:8]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]=2[N:14]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH3:19])=[N:15]2)[C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[N:24]=[C:23]([S:28][CH3:29])[N:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 805314,6-Dichloro-2-(methylthio)pyrimidineHCID 25210912(alphaR)-4-Chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-alpha-(trifluoromethyl)benzenemethanol

Produkt 1

HCID 1179528054-chloro-6-[(R)-1-[4-chloro-2-(3-methylpyrazol-1-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethoxy]-2-methylsulfanylpyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-1-[4-chloro-2-(3-methylpyrazol-1-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanol (5.00 g, 17.2 mmol) and 4,6-dichloro-2-(methylthio)pyrimidine (3.36 g, 17.2 mmol) in dioxane (250 mL) was added Cs2CO3 (16.8 g, 51.6 mmol). The reaction mixture was then heated to 70° C. for 90 h, then cooled to RT. The reaction mixture was quenched with water and extracted with EtOAc. The combined organic layers were washed with brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. Purification on a 120 g Isco RediSep silica cartridge (EtOAc:heptane) provided 4-chloro-6-[(R)-1-[4-chloro-2-(3-methylpyrazol-1-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethoxy]-2-methylsulfanylpyrimidine as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to RT
  2. customThe reaction mixture was quenched with water
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. washThe combined organic layers were washed with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customPurification on a 120 g Isco RediSep silica cartridge (EtOAc:heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-006635a34e214e9b85d59510f72cb88c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199994B2

Notizen zur Reaktion

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