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Cesium carbonate → (S)-2-benzyl 3-ethyl 8-(6-((R)-1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethoxy)-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate

HRID 1499185
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499185
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][C@H:9]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Cl:20])=[CH:16][C:15]=2[N:21]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH3:26])=[N:22]2)[C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[N:5]=[C:4]([S:27]([CH3:30])(=[O:29])=[O:28])[N:3]=1.[CH2:31]1[C:35]2([CH2:40][CH2:39][NH:38][CH2:37][CH2:36]2)[CH2:34][CH:33]([C:41]([O:43][CH2:44][CH3:45])=[O:42])[N:32]1[C:46]([O:48][CH2:49][C:50]1[CH:55]=[CH:54][CH:53]=[CH:52][CH:51]=1)=[O:47].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1>[Cl:20][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:14]([C@@H:9]([O:8][C:6]2[N:5]=[C:4]([S:27]([CH3:30])(=[O:29])=[O:28])[N:3]=[C:2]([N:38]3[CH2:37][CH2:36][C:35]4([CH2:31][N:32]([C:46]([O:48][CH2:49][C:50]5[CH:51]=[CH:52][CH:53]=[CH:54][CH:55]=5)=[O:47])[C@H:33]([C:41]([O:43][CH2:44][CH3:45])=[O:42])[CH2:34]4)[CH2:40][CH2:39]3)[CH:7]=2)[C:10]([F:12])([F:13])[F:11])=[C:15]([N:21]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH3:26])=[N:22]2)[CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 1179417662-Benzyl 3-ethyl 2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylateHCID 1179477694-chloro-6-[(1R)-1-[4-chloro-2-(3-methylpyrazol-1-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethoxy]-2-methylsulfonylpyrimidine

Produkt 1

HCID 117952025(S)-2-benzyl 3-ethyl 8-(6-((R)-1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethoxy)-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate
Ausbeute 31,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-chloro-6-[(1R)-1-[4-chloro-2-(3-methylpyrazol-1-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethoxy]-2-methylsulfonylpyrimidine (2.49 g, 5.17 mmol) in dioxane (100 mL) was added 2-benzyl 3-ethyl 2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate (1.8 g, 5.2 mmol), Cs2CO3 (5.06 g, 15.5 mmol), and the reaction mixture was heated to 100° C. for 1.5 h. The reaction mixture was cooled to RT, quenched with brine, and extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. Purification on a 120 g Isco RediSep silica cartridge (EtOAc:heptane) provided (S)-2-benzyl 3-ethyl 8-(6-((R)-1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethoxy)-2-(methylsulfonyl)pyrimidin-4-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate as a white solid (1.3 g) in addition to (S)-2-benzyl 3-ethyl 8-(4-chloro-6-((R)-1-(4-chloro-2-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethoxy)pyrimidin-2-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to RT
  2. customquenched with brine
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customPurification on a 120 g Isco RediSep silica cartridge (EtOAc:heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52e6a8f77a2248a7b4948ba863703513
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199994B2

Notizen zur Reaktion

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