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Triethylamine → 2-Benzyl 3-ethyl 8-(4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate

HRID 1499207
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499207
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[N:5]=[C:4]([NH2:9])[N:3]=1.[CH2:10]1[C:14]2([CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]2)[CH2:13][CH:12]([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[N:11]1[C:25]([O:27][CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)=[O:26].CCN(CC)CC>C(O)(C)C>[NH2:9][C:4]1[N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=[C:6]([N:17]2[CH2:16][CH2:15][C:14]3([CH2:10][N:11]([C:25]([O:27][CH2:28][C:29]4[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=4)=[O:26])[CH:12]([C:20]([O:22][CH2:23][CH3:24])=[O:21])[CH2:13]3)[CH2:19][CH2:18]2)[N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 136154,6-Dichloro-1,3,5-trazin-2-amineHCID 1179417662-Benzyl 3-ethyl 2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 1179478002-Benzyl 3-ethyl 8-(4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776Isopropanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-amine (1.6 g) in isopropanol (14 mL) was added 2-benzyl 3-ethyl 2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate (1.28 g, 3.7 mmol) and Et3N (7 mL). The solution was heated to reflux for 72 h, then cooled to RT, and concentrated in vacuo. Purification by normal phase chromatography (CH2Cl2/MeOH=50/1) afforded 2-benzyl 3-ethyl 8-(4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe solution was heated
  2. temperatureto reflux for 72 h
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customPurification by normal phase chromatography (CH2Cl2/MeOH=50/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-933713ffad524489a366d0d2ab4a6ff3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199994B2

Notizen zur Reaktion

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