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Triethylamine → 2-Benzyl 3-ethyl 8-(4-amino-6-((naphthalen-2-ylmethyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate

HRID 1499208
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499208
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[N:5]=[C:4]([N:9]2[CH2:33][CH2:32][C:12]3([CH2:16][N:15]([C:17]([O:19][CH2:20][C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=4)=[O:18])[CH:14]([C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[CH2:13]3)[CH2:11][CH2:10]2)[N:3]=1.[CH:34]1[C:43]2[C:38](=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=2)[CH:37]=[CH:36][C:35]=1[CH2:44][NH2:45].CCN(CC)CC>C(O)(C)C>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:45][CH2:44][C:35]2[CH:36]=[CH:37][C:38]3[C:43](=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=3)[CH:34]=2)[N:5]=[C:4]([N:9]2[CH2:33][CH2:32][C:12]3([CH2:16][N:15]([C:17]([O:19][CH2:20][C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=4)=[O:18])[CH:14]([C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])[CH2:13]3)[CH2:11][CH2:10]2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 1372821-(2-Naphthyl)methanamineHCID 1179478002-Benzyl 3-ethyl 8-(4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 1179427132-Benzyl 3-ethyl 8-(4-amino-6-((naphthalen-2-ylmethyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-benzyl 3-ethyl 8-(4-amino-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate (265 mg, 0.56 mmol) in isopropanol (3 mL) were added naphthalen-2-ylmethanamine (105 mg, 0.67 mmol) and Et3N (1.4 mL). The reaction mixture was heated to reflux for 12 h, then cooled to RT, and concentrated in vacuo. Purification by normal phase chromatography (CH2Cl2/MeOH) provided 2-benzyl 3-ethyl 8-(4-amino-6-((naphthalen-2-ylmethyl)amino)-1,3,5-triazin-2-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 12 h
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customPurification by normal phase chromatography (CH2Cl2/MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4c9d0b2ff09458988c28a9901b4e817
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199994B2

Notizen zur Reaktion

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