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Trifluoroacetic acid → N-{4-[(3S)-3-Aminopiperidin-1-yl]-7-oxo-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-3-yl}-6-(2,6-difluorophenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxamide

HRID 1499529
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499529
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]1[N:14]=[C:13]([C:15]([NH:17][C:18]2[C:19]([N:28]3[CH2:33][CH2:32][CH2:31][C@H:30]([NH:34]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:29]3)=[C:20]3[CH2:26][CH2:25][C:24](=[O:27])[C:21]3=[N:22][CH:23]=2)=[O:16])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[F:42].C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[NH2:34][C@H:30]1[CH2:31][CH2:32][CH2:33][N:28]([C:19]2[C:18]([NH:17][C:15]([C:13]3[CH:12]=[CH:11][C:10]([F:42])=[C:9]([C:3]4[C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=4[F:8])[N:14]=3)=[O:16])=[CH:23][N:22]=[C:21]3[C:24](=[O:27])[CH2:25][CH2:26][C:20]=23)[CH2:29]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86726759tert-Butyl {(3S)-1-[3-({[6-(2,6-difluorophenyl)-5-fluoropyridin-2-yl]carbonyl}amino)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl]piperidin-3-yl}carbamate

Produkt 1

HCID 86726760N-{4-[(3S)-3-Aminopiperidin-1-yl]-7-oxo-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-3-yl}-6-(2,6-difluorophenyl)-5-fluoropyridine-2-carboxamideAusbeute 45,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl {(3S)-1-[3-({[6-(2,6-difluorophenyl)-5-fluoropyridin-2-yl]carbonyl}amino)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl]piperidin-3-yl}carbamate (6.0 mg, 0.010 mmol) in DCM (0.05 mL) and TFA (0.052 mL, 0.68 mmol) was stirred at room temperature for 20 min. The solution was then concentrated under reduced pressure. The residue was diluted with MeOH, filtered and purified by preparative LC-MS (XBridge™ preparative C18 5 μm OBD™ column, 30×10 mm, 60 mL/min., eluting with a gradient of MeCN and water with 0.1% NH4OH) to give the title compound as a white powder (2.2 mg, 44%). LCMS calc. for C25H23F3N5O2 (M+H)+: m/z=482.2. Found: 482.3.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was then concentrated under reduced pressure
  2. additionThe residue was diluted with MeOH
  3. filtrationfiltered
  4. custompurified by preparative LC-MS (XBridge™ preparative C18 5 μm OBD™ column, 30×10 mm, 60 mL/min.
  5. washeluting with a gradient of MeCN and water with 0.1% NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-878eb960805a4dc4bd72bd8c0f38e582
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09200004B2

Notizen zur Reaktion

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