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Potassium Iodide → 1-[1-(3-Bromo-5-chloro-2-methoxy-4-methylphenyl)ethyl]-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

HRID 1499842
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499842
[Br:1][C:2]1[C:3]([CH3:14])=[C:4]([Cl:13])[CH:5]=[C:6]([CH:10](Cl)[CH3:11])[C:7]=1[O:8][CH3:9].[I:15][C:16]1[C:24]2[C:19](=[N:20][CH:21]=[N:22][C:23]=2[NH2:25])[NH:18][N:17]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[I-].[K+]>CN(C)C=O>[Br:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[C:6]([CH:10]([N:18]2[C:19]3=[N:20][CH:21]=[N:22][C:23]([NH2:25])=[C:24]3[C:16]([I:15])=[N:17]2)[CH3:11])[CH:5]=[C:4]([Cl:13])[C:3]=1[CH3:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 10796Cesium carbonateHCID 866776443-Bromo-1-chloro-5-(1-chloroethyl)-4-methoxy-2-methylbenzeneHCID 178508725HCID 178508725, Verbindung

Produkt 1

HCID 866777661-[1-(3-Bromo-5-chloro-2-methoxy-4-methylphenyl)ethyl]-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromo-1-chloro-5-(1-chloroethyl)-4-methoxy-2-methylbenzene (0.60 g, 2.0 mmol, from Example 167, Step 3), 3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine (590 mg, 2.2 mmol, from AnaSpec), cesium carbonate (0.98 g, 3.0 mmol) and potassium iodide (30 mg, 0.2 mmol) in N,N-dimethylformamide (8 mL) was stirred at 140° C. for 1 h. The mixture was cooled down and then the solvent was completely removed. The residue was stirred with CH2Cl2 (30 mL) at room temperature for 20 min and then filtered. The filtrate was concentrated and the product (0.65 g, 63%) was purified by chromatography eluting with CH2Cl2/EtOAc (max. EtOAc 60%). LCMS calculated for C15H15BrClIN5O (M+H)+: m/z=521.9; Found: 521.9.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled down
  2. customthe solvent was completely removed
  3. stirringThe residue was stirred with CH2Cl2 (30 mL) at room temperature for 20 min
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated
  6. customthe product (0.65 g, 63%) was purified by chromatography
  7. washeluting with CH2Cl2/EtOAc (max. EtOAc 60%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2feff151c1c941c3bb37e0e82cbfc9bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199982B2

Notizen zur Reaktion

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