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Thionyl Chloride → Tert-butyl 3-[3-(1-chloroethyl)-6-cyano-2-methoxy-5-methylphenyl]azetidine-1-carboxylate

HRID 1499912
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499912
[C:1]([C:3]1[C:8]([CH3:9])=[CH:7][C:6]([CH:10](O)[CH3:11])=[C:5]([O:13][CH3:14])[C:4]=1[CH:15]1[CH2:18][N:17]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:16]1)#[N:2].S(Cl)([Cl:28])=O>C(Cl)Cl.CN(C)C=O>[Cl:28][CH:10]([C:6]1[C:5]([O:13][CH3:14])=[C:4]([CH:15]2[CH2:18][N:17]([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:16]2)[C:3]([C:1]#[N:2])=[C:8]([CH3:9])[CH:7]=1)[CH3:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 86677832Tert-butyl 3-[2-cyano-5-(1-hydroxyethyl)-6-methoxy-3-methylphenyl]azetidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86677833Tert-butyl 3-[3-(1-chloroethyl)-6-cyano-2-methoxy-5-methylphenyl]azetidine-1-carboxylateAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The tert-butyl 3-[2-cyano-5-(1-hydroxyethyl)-6-methoxy-3-methylphenyl]azetidine-1-carboxylate (2.1 g, 6.4 mmol) was taken up in methylene chloride (50.0 mL) and N,N-dimethylformamide (0.59 mL), cooled in an ice bath and the thionyl chloride (0.56 mL, 7.7 mmol) was added slowly. After stirring for 2 hrs the reaction was complete by LC/MS and was partitioned between ethyl acetate and water. The combined organic layer was washed with water saturated sodium bicarbonate, brine, dried over magnesium sulfate and concentrated to give crude tert-butyl 3-[3-(1-chloroethyl)-6-cyano-2-methoxy-5-methylphenyl]azetidine-1-carboxylate as an oil (2.2 g, 100%). LCMS calculated for C15H18ClN2O3(M+H)+: m/z=309.1; found: 309.1.

Aufarbeitung

  1. customwas partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe combined organic layer was washed with water saturated sodium bicarbonate, brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d74fc8a502a4c62a9113a4960bb3306
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199982B2

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