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Hydrochloric Acid → 4-{[(6-Chloro-3,5-dicyano-4-phenylpyridin-2-yl)thio]methyl}-N-methylpyridine-2-carboxamide

HRID 1500108
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1500108
N[C:2]1[N:7]=[C:6]([S:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([C:16]([NH:18][CH3:19])=[O:17])[CH:11]=2)[C:5]([C:20]#[N:21])=[C:4]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:3]=1[C:28]#[N:29].N(OCCC(C)C)=O.[ClH:38]>C(#N)C.[Cu](Cl)Cl>[Cl:38][C:2]1[N:7]=[C:6]([S:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][N:13]=[C:12]([C:16]([NH:18][CH3:19])=[O:17])[CH:11]=2)[C:5]([C:20]#[N:21])=[C:4]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:3]=1[C:28]#[N:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8053Isoamyl NitriteHCID 565920084-{[(6-Amino-3,5-dicyano-4-phenylpyridin-2-yl)sulfanyl]methyl}-N-methylpyridine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 582973474-{[(6-Chloro-3,5-dicyano-4-phenylpyridin-2-yl)thio]methyl}-N-methylpyridine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24014
Cupric Chloride
Katalysator
2×
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

1.42 g (3.55 mmol) of the compound from Example 24A are initially charged in 30 ml of acetonitrile, 0.96 ml (7.10 mmol) of isopentyl nitrite and 0.95 g (7.10 mmol) of copper(II) chloride are added and the mixture is stirred at 60° C. for 5 hours. Once more, the same amount of copper(II) chloride is added and the mixture is stirred at 60° C. overnight. 7 ml of 1N hydrochloric acid are added, the mixture is extracted three times with ethyl acetate and the combined organic phases are washed with saturated aqueous sodium chloride solution, dried over sodium sulphate and concentrated. The residue is purified by preparative HPLC (with 0.1% TFA added).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred at 60° C. overnight
  2. extractionthe mixture is extracted three times with ethyl acetate
  3. washthe combined organic phases are washed with saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue is purified by preparative HPLC (with 0.1% TFA added)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-802e8d14fcf442c1a1555550314bdb5e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09205077B2

Notizen zur Reaktion

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