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Ethylene Glycol → 4-({[3,5-Dicyano-6-(2-hydroxyethoxy)-4-phenylpyridin-2-yl]thio}methyl)-N-methylpyridine-2-carboxamide

HRID 1500124
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1500124
[CH2:1]([OH:4])[CH2:2][OH:3].[H-].[Na+].Cl[C:8]1[N:13]=[C:12]([S:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][N:19]=[C:18]([C:22]([NH:24][CH3:25])=[O:23])[CH:17]=2)[C:11]([C:26]#[N:27])=[C:10]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C:9]=1[C:34]#[N:35]>CN(C=O)C>[C:26]([C:11]1[C:12]([S:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][N:19]=[C:18]([C:22]([NH:24][CH3:25])=[O:23])[CH:17]=2)=[N:13][C:8]([O:3][CH2:2][CH2:1][OH:4])=[C:9]([C:34]#[N:35])[C:10]=1[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)#[N:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 24758Sodium hydrideHCID 582973474-{[(6-Chloro-3,5-dicyano-4-phenylpyridin-2-yl)thio]methyl}-N-methylpyridine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 445483804-({[3,5-Dicyano-6-(2-hydroxyethoxy)-4-phenylpyridin-2-yl]thio}methyl)-N-methylpyridine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
115 °C

Versuchsvorschrift

22 mg (0.357 mmol) of 1,2-ethanediol are initially charged in 0.5 ml of DMF, and 4.8 mg (0.179 mmol) of sodium hydride are added. After 15 min at RT, 50 mg (0.119 mmol) of the compound from Example 25A are added and the reaction mixture is stirred at 115° C. overnight. After cooling, the reaction solution is purified by prep. HPLC.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe reaction solution is purified by prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fce8e83ad2fc4d2db8801cbaac60ffdf
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09205077B2

Notizen zur Reaktion

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