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Trifluoroacetic acid → 2-(5-(4-((1R,2S)-2-amino-3-fluoro-1-hydroxypropyl)phenyl)isoxazol-3-yl)acetonitrile

HRID 1500289
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1500289
[C:1]([CH2:3][C:4]1[CH:8]=[C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C@H:15]3[O:19]C(C)(C)[N:17](C(OC(C)(C)C)=O)[C@@H:16]3[CH2:29][F:30])=[CH:11][CH:10]=2)[O:6][N:5]=1)#[N:2].FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl.C1(C)C=CC=CC=1>[NH2:17][C@H:16]([CH2:29][F:30])[C@@H:15]([C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:7]2[O:6][N:5]=[C:4]([CH2:3][C:1]#[N:2])[CH:8]=2)=[CH:14][CH:13]=1)[OH:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86713175(4S,5R)-tert-butyl 5-(4-(3-(cyanomethyl)isoxazol-5-yl)phenyl)-4-(fluoromethyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 867131762-(5-(4-((1R,2S)-2-amino-3-fluoro-1-hydroxypropyl)phenyl)isoxazol-3-yl)acetonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of step 1 of Example 12 (50 mg, 0.12 mmol) in CH2Cl2 (2 mL) at 5° C. is treated with trifluoroacetic acid (0.5 mL), stirred 30 minutes at room temperature, diluted with toluene, and concentrated to give the title compound, which is carried on to the next step without purification m/z (Cl) 276 [M+H].

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c52ff02eea9b4601800a495da71c1689
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206126B2

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