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Trifluoroacetic acid → HCID 67327163, Verbindung

HRID 1500748
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1500748
FC(F)(F)C(O)=O.[C:8]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][N:13]2[N:16]=[CH:17][C:18]([C:19]3[N:24]=[C:23]([NH:25][C@@H:26]4[CH2:31][CH2:30][CH2:29][N:28](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:27]4)[CH:22]=[CH:21][N:20]=3)=[C:12]2[CH:11]=1)#[N:9].C(=O)([O-])O.[Na+]>ClCCl>[NH:28]1[CH2:29][CH2:30][CH2:31][C@@H:26]([NH:25][C:23]2[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]([C:18]3[CH:17]=[N:16][N:13]4[CH:14]=[CH:15][C:10]([C:8]#[N:9])=[CH:11][C:12]=34)[N:24]=2)[CH2:27]1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium Bicarbonate2×HCID 67326745HCID 67326745, Verbindung

Produkt 1

HCID 67327163HCID 67327163, VerbindungAusbeute 69,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (0.61 mL, 7.97 mmol) was added to a stirred solution of (R)-tert-butyl 3-(2-(5-cyanopyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)pyrimidin-4-ylamino)piperidine-1-carboxylate (Preparation 7a, 0.12 g, 0.27 mmol) in dichloromethane (4 mL) and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. 4% Aqueous sodium hydrogencarbonate solution and solid sodium hydrogencarbonate were then added until the pH was basic and the mixture was further extracted with more dichloromethane. The organic layer was separated, dried (MgSO4) and evaporated to give the title compound (0.06 g, 62%) as a pale yellow solid which was used in the next synthetic step without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was further extracted with more dichloromethane
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9923845c0e06429989cdb4c4cfc45bed
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206183B2

Notizen zur Reaktion

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