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Triethylamine → HCID 53358060, Verbindung

HRID 1500775
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1500775
Cl[C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][N:3]=1.C(N(CC)CC)C.[NH:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C@@H:19]([NH:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][N:27]=[C:26]([C:30]3[CH:31]=[N:32][N:33]4[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39]#[N:40])=[CH:35][C:34]=34)[N:25]=2)[CH2:18]1.C(=O)([O-])O.[Na+]>ClCCl>[C:6]([C:5]1[CH:8]=[CH:9][C:2]([N:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][C@@H:19]([NH:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][N:27]=[C:26]([C:30]4[CH:31]=[N:32][N:33]5[CH:38]=[CH:37][C:36]([C:39]#[N:40])=[CH:35][C:34]=45)[N:25]=3)[CH2:18]2)=[N:3][CH:4]=1)#[N:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 51520946-Chloro-3-pyridinecarbonitrileHCID 67327163HCID 67327163, Verbindung

Produkt 1

HCID 53358060HCID 53358060, VerbindungAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

6-Chloronicotinonitrile (0.04 g, 0.29 mmol) and triethylamine (0.15 mL, 1.08 mmol) were added to a stirred solution of 3-{4-[(3R)-piperidin-3-ylamino]pyrimidin-2-yl}pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carbonitrile (Preparation 7b, 0.11 g, 0.24 mmol) in dichloromethane (3.3 mL) and the resulting mixture was stirred at 50° C. for 20 hours. The reaction mixture was then cooled to ambient temperature and dichloromethane and 4% aqueous sodium hydrogencarbonate solution were added. The organic layer was separated, washed with water and brine, dried (MgSO4) and evaporated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography (200:1 to 60:1 chloroform/methanol) to give the title compound (0.07 g, 71%) as a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was then cooled to ambient temperature
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe crude product was purified by flash chromatography (200:1 to 60:1 chloroform/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ae21d8d747f84bdfb822994bcb910138
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206183B2

Notizen zur Reaktion

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