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HCID 67326745, Verbindung → HCID 178510193, Verbindung

HRID 1500777
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1500777
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][C@H:5]([OH:8])[CH2:4][CH2:3]1.[C:9]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][N:14]2[N:17]=[CH:18][C:19]([C:20]3[N:25]=[C:24](N[C@@H]4CCCN(C(OC(C)(C)C)=O)C4)[CH:23]=[CH:22][N:21]=3)=[C:13]2[CH:12]=1)#[N:10]>CN(C=O)C>[OH:8][C@H:5]1[CH2:6][CH2:7][C@H:2]([NH:1][C:22]2[CH:23]=[CH:24][N:25]=[C:20]([C:19]3[CH:18]=[N:17][N:14]4[CH:15]=[CH:16][C:11]([C:9]#[N:10])=[CH:12][C:13]=34)[N:21]=2)[CH2:3][CH2:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67326745HCID 67326745, VerbindungHCID 178511715HCID 178511715, Verbindung

Produkt 1

HCID 178510193HCID 178510193, VerbindungAusbeute 67 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trans-4-aminocyclohexanol (85 mg, 0.74 mmol) was added to a solution of 3-(4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yloxy)pyrimidin-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-5-carbonitrile (byproduct of Preparation 7a, 105 mg, 0.30 mmol) in N,N′-dimethylformamide (3 mL) and the mixture was stirred at ambient temperature overnight. The solvent was then evaporated and the residue was partitioned between water and ethyl acetate. The organic layer was separated, washed with water and brine, dried (MgSO4) and the solvent evaporated. The crude product was purified by flash chromatography (dichloromethane to 9:1 dichloromethane/methanol) to give the title compound (66 mg, 67%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was then evaporated
  2. customthe residue was partitioned between water and ethyl acetate
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with water and brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customthe solvent evaporated
  7. customThe crude product was purified by flash chromatography (dichloromethane to 9:1 dichloromethane/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e23118c7a60e49f695e07740c09b3083
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206183B2

Notizen zur Reaktion

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