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Acetyl chloride → HCID 89620183, Verbindung

HRID 1500811
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1500811
Cl.Cl.Cl.[NH2:4][C:5]1[C:10]2=[C:11]([C:29]3[S:30][C:31]4[C:37]([O:38][CH3:39])=[CH:36][C:35]([CH3:40])=[CH:34][C:32]=4[CH:33]=3)[C:12]([CH2:21][N:22]3[CH2:27][CH2:26][NH:25][C:24](=[O:28])[CH2:23]3)=[C:13]([CH2:14][N:15]3[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]3)[N:9]2[N:8]=[CH:7][N:6]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[C:47](Cl)(=[O:49])[CH3:48]>ClCCl.C1COCC1>[C:47]([N:18]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH2:14][C:13]2[N:9]3[C:10]([C:5]([NH2:4])=[N:6][CH:7]=[N:8]3)=[C:11]([C:29]3[S:30][C:31]4[C:37]([O:38][CH3:39])=[CH:36][C:35]([CH3:40])=[CH:34][C:32]=4[CH:33]=3)[C:12]=2[CH2:21][N:22]2[CH2:27][CH2:26][NH:25][C:24](=[O:28])[CH2:23]2)[CH2:20][CH2:19]1)(=[O:49])[CH3:48]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 131734278HCID 131734278, Verbindung

Produkt 1

HCID 89620183HCID 89620183, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21919333Tetrahydrofurane dichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of Example 49 (310 mg, 522 μmol) in dichloromethane/THF (2.5:1, 9.64 ml) was treated with sodium carbonate (442 mg, 4.17 mmol) and stirred at rt for 30 min. Acetyl chloride (74 μl, 1.04 mmol) was added, and the resulting mixture was stirred at rt for 2 h. After quenching with methanol, the mixture was evaporated, and the residue was purified by preparative RP-HPLC (Reprosil C18, gradient 10-95% acetonitrile/0.1% aq. formic acid) affording 133 mg (45% of th.) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting mixture was stirred at rt for 2 h
  2. customAfter quenching with methanol
  3. customthe mixture was evaporated
  4. customthe residue was purified by preparative RP-HPLC (Reprosil C18, gradient 10-95% acetonitrile/0.1% aq. formic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bdf1fa7daccf462e90ab31d4913e4e0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206184B2

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