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Potassium Carbonate → 5-chloro-2-{[3-(methylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]methyl}-1-[3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-benzimidazole

HRID 1500844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1500844
[Cl:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:5]2[N:6]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])[C:7]([CH2:9]Cl)=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1.[CH3:20][S:21]([C:24]1[C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[NH:26][CH:25]=1)(=[O:23])=[O:22].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:19]=[CH:18][C:5]2[N:6]([CH2:11][CH2:12][CH2:13][S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])[C:7]([CH2:9][N:26]3[C:27]4[C:32](=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=4)[C:24]([S:21]([CH3:20])(=[O:22])=[O:23])=[CH:25]3)=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 618081805-Chloro-2-(chloromethyl)-1-[3-(methylsulfonyl)propyl]-1H-benzimidazoleHCID 867677903-methanesulfonyl-1H-indole

Produkt 1

HCID 729499725-chloro-2-{[3-(methylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]methyl}-1-[3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-benzimidazoleAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-chloro-2-(chloromethyl)-1-(3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-benzo[d]imidazole (120 mg, 0.37 mmol) and 3-(methylsulfonyl)-1H-indole (72 mg, 0.37 mmol) in DMF (3 mL) was treated with K2CO3 (104 mg, 0.74 mmol) at RT. The reaction solution was stirred at RT for overnight. The solid was filtered off and the filtrate was purified by prep-HPLC to give 5-chloro-2-{[3-(methylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]methyl}-1-[3-(methylsulfonyl)propyl)-1H-benzimidazole (100 mg, yield: 78%) as off-white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was filtered off
  2. customthe filtrate was purified by prep-HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c13fc012a664b9b8b8009bb5fb82c17
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206191B2

Notizen zur Reaktion

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