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Triethylamine → HCID 178425207, Verbindung

HRID 1501036
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1501036
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[CH:9][C:10]=1[O:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1)[C:5]([OH:7])=O.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C.[NH2:49][CH2:50][C:51]1[C:52]([OH:59])=[N:53][C:54]([CH3:58])=[CH:55][C:56]=1[CH3:57]>ClCCl>[OH:59][C:52]1[C:51]([CH2:50][NH:49][C:5](=[O:7])[C:4]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([O:11][C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)=[C:2]([CH3:1])[CH:3]=2)=[C:56]([CH3:57])[CH:55]=[C:54]([CH3:58])[N:53]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 206460583-Methyl-4-phenoxybenzoic acidHCID 178425242HCID 178425242, Verbindung

Produkt 1

HCID 178425207HCID 178425207, VerbindungAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-methyl-4-phenoxybenzoic acid (114 mg, 0.5 mmol), o-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluroniumhexafluorophosphate (285 mg, 0.75 mmol), triethylamine (0.2 mL) and dichloromethane (15 mL) were stirred at 25° C. for half an hour. Then 3-(aminomethyl)-4,6-dimethylpyridin-2-ol (76 mg, 0.5 mmol) was added. The mixture was stirred at 25° C. for 12 hours. The mixture was washed with water (30 mL). The organic phase was separated, dried over sodium, filtered, concentrated to give a residue. The residue was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/methanol=10:1) to give N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-3-methyl-4-phenoxybenzamide as a white solid (50 mg, 28%). LRMS (M+H+) m/z: calcd 362.16. found 362. HPLC purity (214 nm): 95%. 1H NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ 11.47 (s, 1H), 8.24 (t, J=4.8 Hz, 1H), 8.83 (s, 1H), 7.68 (dd, J=9.6 Hz, J=2.1 Hz, 1H), 7.41-7.35 (m, 2H), 7.13 (t, J=7.5 Hz, 1H), 6.96-6.93 (m, 2H), 6.82 (d, J=8.4 Hz, 1H), 5.80 (s, 1H), 4.29 (d, J=4.8 Hz, 2H), 2.21 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.11 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at 25° C. for 12 hours
  2. washThe mixture was washed with water (30 mL)
  3. customThe organic phase was separated
  4. dry with materialdried over sodium
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customto give a residue
  8. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/methanol=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7257ea768295426eb39040fda5943efb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206128B2

Notizen zur Reaktion

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