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Hydrochloric Acid → 1-{4-[7,8-Dimethyl-6-(methylsulfanyl)-3-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]-phenyl}cyclobutanamine

HRID 1501364
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1501364
[CH3:1][C:2]1[C:7]([S:8][CH3:9])=[N:6][N:5]2[C:10]([C:31]3[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=3)=[C:11]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]4([NH:23]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:22][CH2:21][CH2:20]4)=[CH:15][CH:14]=3)[N:12]=[C:4]2[C:3]=1[CH3:37].CO.Cl.O1CCOCC1>C(Cl)Cl>[CH3:1][C:2]1[C:7]([S:8][CH3:9])=[N:6][N:5]2[C:10]([C:31]3[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=3)=[C:11]([C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:19]4([NH2:23])[CH2:22][CH2:21][CH2:20]4)=[CH:17][CH:18]=3)[N:12]=[C:4]2[C:3]=1[CH3:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 312751,4-DioxaneHCID 70856623HCID 70856623, Verbindung

Produkt 1

HCID 708179531-{4-[7,8-Dimethyl-6-(methylsulfanyl)-3-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]-phenyl}cyclobutanamineAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of the tert-butyl (1-{4-[7,8-dimethyl-6-(methylsulfanyl)-3-phenylimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl]phenyl}cyclobutyl)carbamate that was prepared in a manner analgous to that described for Intermediate Example Int-35 (95 mg, 0.190 mmol, 1.0 eq) in DCM (1.19 mL) and MeOH (0.75 mL) was added a solution of 4 M hydrogen chloride in dioxane (0.92 mL, 3.69 mmol, 20.0 eq) and the mixture was stirred overnight at rt. The mixture was poured onto ice, made alkaline, treated with DCM and filtered through a phase separator. The volatile components of the organic phase were removed in vacuo to give 75 mg (94% yield) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customwas prepared in a manner analgous to
  2. additionThe mixture was poured onto ice
  3. filtrationfiltered through a phase separator
  4. customThe volatile components of the organic phase were removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5aa3c7cfbc1644f7bd64904d81a2dd5d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206185B2

Notizen zur Reaktion

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