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Pyridine → N-(7-(5-fluoro-2-methylphenyl)isoquinolin-3-yl)-2-phenylcyclopropanecarboxamide

HRID 1502241
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1502241
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH3:19])=[C:6]([C:8]2[CH:17]=[C:16]3[C:11]([CH:12]=[C:13]([NH2:18])[N:14]=[CH:15]3)=[CH:10][CH:9]=2)[CH:7]=1.C(Cl)Cl.N1C=CC=CC=1.[C:29]1([C@@H:35]2[CH2:37][C@H:36]2[C:38](Cl)=[O:39])[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1>>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH3:19])=[C:6]([C:8]2[CH:17]=[C:16]3[C:11]([CH:12]=[C:13]([NH:18][C:38]([CH:36]4[CH2:37][CH:35]4[C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)=[O:39])[N:14]=[CH:15]3)=[CH:10][CH:9]=2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 6344DichloromethaneHCID 13656trans-2-Phenyl-1-cyclopropanecarbonyl chlorideHCID 574102447-(5-Fluoro-2-methylphenyl)isoquinolin-3-amine

Produkt 1

HCID 67974788N-(7-(5-fluoro-2-methylphenyl)isoquinolin-3-yl)-2-phenylcyclopropanecarboxamideAusbeute 37 %

Versuchsvorschrift

To a mixture of 7-(5-fluoro-2-methylphenyl)isoquinolin-3-amine (50.5 mg, 0.200 mmol) in methylene chloride (2.0 mL, 31 mmol) was added pyridine (0.04 mL, 0.5 mmol) and trans-2-phenyl-1-cyclopropanecarbonyl chloride (35.0 uL, 0.225 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for one hour and then evaporated in vacuo. The resulting residue was purified via reverse phase HPLC and lyophilized to yield 29.1 mg (37%) of N-(7-(5-fluoro-2-methylphenyl)isoquinolin-3-yl)-2-phenylcyclopropanecarboxamide (mixture of trans stereoisomers). LCMS (ESI): RT (Min)=6.288, M+H=397.1, Method=E; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.94 (s, 1H), 9.17 (s, 1H), 8.54 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.95 (d, J=8.6 Hz, 1H), 7.72 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.38 (t, J=7.0 Hz, 1H), 7.31 (t, J=7.6 Hz, 2H), 7.25-7.12 (m, 5H), 2.47-2.40 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.60-1.48 (m, 1H), 1.39 (dd, J=11.0, 7.4 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. customevaporated in vacuo
  2. customThe resulting residue was purified via reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3e7c8b67cd54eb49b1b7fc07aa8a4a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206175B2

Notizen zur Reaktion

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