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2-Chloro-5-((5-fluoro-4-methylpyridin-3-yl)ethynyl)isonicotinaldehyde oxime → 7-Chloro-3-(5-fluoro-4-methylpyridin-3-yl)-2,6-naphthyridine 2-oxide

HRID 1502471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1502471
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]([C:11]#[C:12][C:13]2[CH:14]=[N:15][CH:16]=[C:17]([F:20])[C:18]=2[CH3:19])=[CH:9][N:10]=1)[CH:5]=[N:6][OH:7]>C(Cl)(Cl)Cl.C(Cl)Cl.CO.[N+]([O-])([O-])=O.[Ag+]>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8]([CH:11]=[C:12]([C:13]3[CH:14]=[N:15][CH:16]=[C:17]([F:20])[C:18]=3[CH3:19])[N+:6]([O-:7])=[CH:5]2)=[CH:9][N:10]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 1364131922-Chloro-5-((5-fluoro-4-methylpyridin-3-yl)ethynyl)isonicotinaldehyde oxime

Produkt 1

HCID 866749847-Chloro-3-(5-fluoro-4-methylpyridin-3-yl)-2,6-naphthyridine 2-oxideAusbeute 67,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24470Silver NitrateKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6212Chloroform
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A slurry of 2-chloro-5-((5-fluoro-4-methylpyridin-3-yl)ethynyl)isonicotinaldehyde oxime (400 mg, 1.38 mmol) in chloroform (10 mL) was treated with silver nitrate on silica gel (10% w/w, 357 mg, 0.210 mmol). The reaction mixture was heated at 60° C. for 2 hours and then diluted with DCM (20 mL) and methanol (5 mL), loaded on silica gel, and purified by flash chromatography (12 g, Silica, 0-10% methanol in dichloromethane). Desired fractions were combined and evaporated in vacuo to afford the title compound as an off-white solid (270 mg, 66% over two steps). 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 9.20 (s, 1H), 9.14 (s, 1H), 8.65 (s, 1H), 8.40 (s, 2H), 8.01 (s, 1H), 2.12 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. custompurified by flash chromatography (12 g, Silica, 0-10% methanol in dichloromethane)
  2. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dff277f7b0ea434fb3d633e84f5aa693
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206175B2

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