StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2,2'-Bipyridine → (E)-tert-butyl 5-(3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate

HRID 1502844
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1502844
[CH:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH:7]=[CH:6]2)=[CH2:2].Br[CH:20]([C:25]1[CH:26]=[C:27]([Cl:33])[C:28]([F:32])=[C:29]([Cl:31])[CH:30]=1)[C:21]([F:24])([F:23])[F:22].N1C=CC=CC=1C1C=CC=CN=1>ClC1C=CC=CC=1Cl.Cl[Cu]>[Cl:31][C:29]1[CH:30]=[C:25]([CH:20]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])/[CH:2]=[CH:1]/[C:3]2[CH:4]=[C:5]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=2)[N:8]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH:7]=[CH:6]3)[CH:26]=[C:27]([Cl:33])[C:28]=1[F:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14742,2'-BipyridineHCID 66890900tert-Butyl 5-ethenyl-1H-indole-1-carboxylateHCID 866751625-(1-Bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dichloro-2-fluorobenzene

Produkt 1

HCID 86675168(E)-tert-butyl 5-(3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)-1H-indole-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 62652
Cuprous chloride
Katalysator
HCID 72391,2-DichlorobenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of tert-butyl 5-vinyl-1H-indole-1-carboxylate (0.65 g, 2.67 mmol), in 1,2-dichlorobenzene (10.0 mL) was added 5-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-1,3-dichloro-2-fluorobenzene (1.74 g, 5.37 mmol), CuCl (53 mg, 0.537 mmol) and 2,2-bipyridyl (167 mg, 1.07 mmol). The resultant reaction mixture was degassed with argon for 30 min and heated to 150° C. for 2 h. The reaction mixture was cooled to ambient temperature and filtered, and the filtrate concentrated under reduced pressure. The crude compound was purified by column chromatography (SiO2, 100-200 mesh; 2% ethyl acetate/petroleum ether) to afford the title compound as a light brown gummy material (0.25 g, 10%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.60 (m, 2H), 7.39 (m, 3H), 6.69 (d, J=16.0 Hz, 1H), 6.55 (d, J=10.5 Hz, 1H), 6.36 (dd, J=16.0, 8.0 Hz, 1H), 4.10 (m, 1H), 1.65 (s, 9H); ESIMS m/z 485.91 ([M−H]−); IR (thin film) 1165, 854 cm−1.

Aufarbeitung

  1. customThe resultant reaction mixture
  2. customwas degassed with argon for 30 min
  3. temperatureThe reaction mixture was cooled to ambient temperature
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate concentrated under reduced pressure
  6. customThe crude compound was purified by column chromatography (SiO2, 100-200 mesh; 2% ethyl acetate/petroleum ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc348aa8669047808e8aa555882366f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09211280B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion