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2,2'-Bipyridine → (E)-N-(2-chloro-4-(4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-en-1-yl)benzyl)pyridin-2-amine

HRID 1502889
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1502889
[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[C:14]([CH:16]=[CH2:17])[CH:13]=[CH:12][C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][N:7]=1.Br[CH:19]([C:24]1[CH:25]=[C:26]([Cl:32])[C:27]([Cl:31])=[C:28]([Cl:30])[CH:29]=1)[C:20]([F:23])([F:22])[F:21].N1C=CC=CC=1C1C=CC=CN=1>ClC1C=CC=CC=1Cl.Cl[Cu]>[Cl:1][C:2]1[CH:15]=[C:14](/[CH:16]=[CH:17]/[CH:19]([C:24]2[CH:25]=[C:26]([Cl:32])[C:27]([Cl:31])=[C:28]([Cl:30])[CH:29]=2)[C:20]([F:22])([F:21])[F:23])[CH:13]=[CH:12][C:3]=1[CH2:4][NH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14742,2'-BipyridineHCID 866751531-(1-Bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-3,4,5-trichlorobenzeneHCID 86675183N-(2-chloro-4-vinylbenzyl)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 86675208(E)-N-(2-chloro-4-(4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-en-1-yl)benzyl)pyridin-2-amineAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 62652
Cuprous chloride
Katalysator
HCID 72391,2-DichlorobenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of N-(2-chloro-4-vinylbenzyl)pyridin-2-amine (0.3 g, 1.22 mmol) in 1,2-dichlorobenzene (5 mL) were added 5-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3-trichlorobenzene (0.83 g, 2.44 mmol), CuCl (24 mg, 0.24 mmol) and 2,2-bipyridyl (76 mg, 0.48 mmol). The resultant reaction mixture was degassed with argon for 30 min and then stirred at 180° C. for 24 h. After the reaction was deemed complete by TLC, the reaction mixture was cooled to ambient temperature and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Purification by flash chromatography (SiO2, 100-200 mesh; 15% EtOAc in n-hexane) afforded the title compound as an off-white solid (0.2 g, 35%): mp 140-142° C.; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.11 (d, J=4.0 Hz, 1H), 7.40 (m, 5H), 7.22 (m, 1H), 6.61 (m, 2H), 6.35 (m, 2H), 4.94 (br s, 1H), 4.61 (d, J=6.4 Hz, 2H), 4.11 (m, 1H); ESIMS m/z 505.39 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. customThe resultant reaction mixture
  2. customwas degassed with argon for 30 min
  3. temperaturethe reaction mixture was cooled to ambient temperature
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  6. customPurification by flash chromatography (SiO2, 100-200 mesh; 15% EtOAc in n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a97e3b1895634ed480be5c156242c572
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09211280B2

Notizen zur Reaktion

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